UFSC 2018

Inovar vai além de ter uma boa ideia: é preciso ousar e persistir Médico e professor da Universidade Federal Fluminense esperou 13 anos para conseguir a patente de inovação de um medicamento, a qual foi concedida em 2014 pelo Instituto Nacional da Propriedade Industrial. O medicamento em questão é o álcool perílico, um óleo extraído de frutas cítricas, como o limão. A inalação desse óleo pode auxiliar no tratamento do câncer cerebral, reduzindo o tumor e controlando a doença. O tratamento em pacientes continua em fase experimental e o próximo passo é encontrar um parceiro comercial que viabilize a produção do medicamento.
O álcool perílico(B) é um derivado do limoneno (A), que pode ser oxidado para gerar os compostos representados pelas estruturas C e D. Considere o esquema reacional abaixo:

Com base no exposto acima, é correto afirmar que:
01) os compostos A, B, C e D são formados por ligações de caráter covalente.
02) o composto B apresenta um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado.
04) os compostos A e c apresentam átomos de carbono com orbitais híbridos sp.
08) o composto c apresenta a função ácido carboxílico.
16) o composto D apresenta massa molar igual a 166 g/mol.
32) os substituintes dos átomos de carbono ligados a grupos metil em A estão arranjados de acordo com uma estrutura linear.
64) em B, C e D, as cadeias carbônicas são classificadas como saturadas e homogêneas.

Resolução

[01] Correto. Os compostos A, B, C e D são formados por ligações de caráter covalente (compartilhamento de pares de elétrons).
[02] Correto. O composto B apresenta um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono saturado, ou seja, que faz apenas ligações simples do tipo sigma $(\sigma)$.

[04] Incorreto. Os compostos $\mathrm{A}$ e $\mathrm{C}$ apresentam átomos de carbono com orbitais hibridos $\mathrm{sp}^{2}$ e $\mathrm{sp}^{3}$

[08] Incorreto. O composto $\mathrm{C}$ apresenta a funçäo aldefido (grupo carbonila em carbono primário).

[16] Correto. O composto $\mathrm{D}$ apresenta massa molar igual a $166 \mathrm{g} / \mathrm{mol}$.
$\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_{2}=10 \times 12+14 \times 1+2 \times 16=166$
$\mathrm{M}_{\mathrm{C}_{10} \mathrm{H}_{14} \mathrm{O}_{2}}=166 \mathrm{g} / \mathrm{mol}$

[32] Incorreto. O substituinte metill ligado ao núcleo benzênico apresenta uma geometria triangular em relação a este anel aromático.

[64] Incorreto. Em B, C e D, as cadeias carbônicas são classificadas como insaturadas (presença de ligações duplas) e homogêneas (não existe heteroátomo ligado a dois átomos de carbono).